Champions League: o show de Prati e o renascimento do Milan em 1969

Seis anos após conquistar a sua primeira Taça dos Campeões, o Milan voltou a brilhar na principal competição europeia e conquistou o bicampeonato. Após o título de 1963, o clube viveu um período sem conquistas, enquanto via sua rival, a Internazionale, levantar o troféu duas vezes seguidas.

A má fase do Milan entre 1964 e 1966 começou a ser superada com a conquista da Copa da Itália, que garantiu à equipe uma vaga na Recopa Europeia da temporada 1968–1969.

Na Recopa, o rubro-negro italiano superou Levski Sofia, Győri ETO, Standard Liège e o poderoso Bayern München. Na final, enfrentou o Hamburgo e venceu por 2 a 0, com dois gols do sueco Kurt Hamrin, conquistando seu primeiro título na competição.

Impulsionado pelas conquistas da Copa da Itália e da Recopa, o Milan voltou à Taça dos Campeões com moral. Eliminou o Malmö, o Celtic e, na semifinal, passou pelo então atual campeão Manchester United, garantindo vaga em mais uma final continental.

No estádio Santiago Bernabéu, em Madrid, o adversário foi o jovem time do Ajax, liderado por Johan Cruyff. Em campo, os italianos dominaram e aplicaram uma goleada histórica por 4 a 1. Pierino Prati foi o grande destaque da partida, marcando três gols — o primeiro hat-trick registrado em uma final da Taça dos Campeões.

Com o título, o Milan se igualou à arquirrival Inter, com duas conquistas europeias, e garantiu sua vaga no Mundial Interclubes contra o Estudiantes, da Argentina.

O ano de 1969 foi mágico para o clube de Milão. Além da Copa da Itália, Recopa, Taça dos Campeões e do Mundial Interclubes, o Milan teve em campo o brilhante Gianni Rivera, maestro da equipe e principal nome da temporada. Como coroação de seu desempenho, Rivera foi eleito o melhor jogador da Europa, recebendo a Bola de Ouro.